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4-Dimethylaminopyridin

CAS-Nr.: 1122-58-3
Molekülformel: C7H10N2
Molekulargewicht: 122.17

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Produktbeschreibung

4-Dimethylaminopyridin, allgemein als DMAP bezeichnet, ist ein starker nukleophiler Acylierungskatalysator. Die Resonanz der elektronenspendenden Dimethylaminogruppe mit dem Grundgerüst (Pyridinring) kann die Stickstoffatome am Ring für nukleophile Substitution stark aktivieren und die Acylierung/Veresterung von Alkoholen und Aminen/Säuren mit hoher Hinderung und geringer Reaktivität deutlich katalysieren, mit einer Aktivität von etwa 104~106 mal der von Pyridin. Der Acyltransfer ist eine häufige Umwandlung in der Natur und in der organischen Synthese, wobei chirales DMAP ein gängiger asymmetrischer Acyltransferkatalysator ist.

Chemische Eigenschaften


Schmelzpunkt	112 °C
Siedepunkt	162 °C
Dichte	0.906 g/mL at 25 °C
Dampfdruck	0.169 hPa at 20 °C
Brechungsindex	n20/D 1.431
Fp	110 °C
Lagertemperatur.	Unter +30°C lagern.
Löslichkeit	methanol: 50 mg/mL, klar
Form	prilliert
pKa	pKa (20°): 9.7
Farbe	gebrochenes Weiß bis Gelb
Geruch	charakteristischer Geruch
PH-Bereich	9.7 (10% aq soln)
PH	11 (60g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	76 g/L (25 ºC)
Merck	14,3389
BRN	110354
Stabilität:	Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln.
LogP	1.34 at 25℃
CAS-Datenbank-Referenz	1122-58-3(CAS-Datenbank-Referenz)
NIST-Chemie-Referenz	4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA-Stoffregistersystem	4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3)

Sicherheitsinformationen


Gefahrencodes	T,C,T+,Xn,F
R-Sätze	25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19
S-Sätze	36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
RIDADR	UN 2811 6.1/PG 2
WGK Deutschland	3
RTECS	US8400000
Selbstentzündungstemperatur	420 °C
Gefahrenhinweis	Giftig/Ätzend
TSCA	T
Gefahrenklasse	8
Verpackungsgruppe	II
HS-Code	29333999
Toxizität	LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal Kaninchen 90 mg/kg

Produktverwendung

4-Dimethylaminopyridin (kurz DMAP), mit CAS-Nr. 1122-58-3, der chemischen Formel C₇H₁₀N₂ und dem Molekulargewicht 122.17, erscheint als weißes bis blassgelbes kristallines Pulver, ist leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton und ein effizienter organischer Katalysator. Sein Haupteinsatzgebiet ist die organische Synthese. Als hocheffizienter Katalysator für Acylierungsreaktionen kann es die Acylierungsreaktionen von Carbonsäuren, Säureanhydriden mit Alkoholen und Aminen deutlich beschleunigen und wird in feinchemischen Bereichen wie Arzneimittelsynthese, Duftstoffherstellung und Farbstoffsynthese häufig eingesetzt, wodurch Reaktionseffizienz und Ausbeute erheblich verbessert werden. Im medizinischen Bereich wird es als Zwischenprodukt für die Synthese von Antibiotika, Vitaminen, Hormonen und anderen Arzneimitteln verwendet, wodurch Syntheseschritte vereinfacht und Produktionskosten gesenkt werden. Darüber hinaus wird es zur Modifizierung von Polymermaterialien, als Phasentransferkatalysator in organischen Reaktionen und als Reagenz in der analytischen Chemie eingesetzt und ist ein unverzichtbarer spezieller katalytischer Rohstoff in der Feinchemie und der pharmazeutischen Synthese.

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